ในปี 1953 ดิ สเตฟาโน เซ็นสัญญากับ เรอัล มาดริด ที่ซึ่งเขาจะใช้เวลาส่วนใหญ่ในอาชีพการงานของเขาและสานต่อมรดกของเขาในฐานะผู้เล่นที่ยิ่งใหญ่ที่สุดคนหนึ่งในประวัติศาสตร์กีฬา เขาพาเรอัล มาดริดคว้าแชมป์ยูโรเปี้ยน คัพ 5 สมัยติดต่อกันตั้งแต่ปี 2499 ถึง 2503 โดยทำประตูได้ทุกนัด นอกจากนี้เขายังคว้าแชมป์ลีกสเปน 8 สมัยและทำประตูได้อย่างน่าทึ่ง 308 ประตูจาก 396 นัดให้กับสโมสร