ฤดูกาลที่น่าประทับใจของชอว์เกิดขึ้นในปี 2018-19 ซึ่งเขาเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่โดดเด่นของยูไนเต็ด ฟอร์มการเล่นของเขาทำให้เขาได้รับรางวัลนักเตะยอดเยี่ยมแห่งปีของแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด และเป็นการระลึกถึงทีมชาติอังกฤษอีกด้วย เขายังมีชื่ออยู่ในทีมยอดเยี่ยมแห่งปีของ PFA เป็นครั้งแรกในอาชีพของเขา