แมดดิสัน เปิดตัวชุดใหญ่ให้กับโคเวนทรี ซิตี้ในปี 2014 ขณะอายุ 17 ปี และลงสนามให้สโมสรไป 42 นัด ยิงได้ 6 ประตู จากนั้นเขาย้ายไปนอริช ซิตี้ในปี 2559 ซึ่งเขาได้สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองอย่างรวดเร็วในฐานะผู้เล่นคนสำคัญของทีม โดยยิงได้ 14 ประตูจากการลงเล่น 44 นัดในฤดูกาลแรกของเขา ในฤดูกาลถัดมา เขายังคงทำผลงานได้อย่างน่าประทับใจ โดยยิงได้ 15 ประตู และทำ 11 แอสซิสต์ จากการลงเล่น 49 นัด

นอกสนาม Maddison เป็นที่รู้จักในด้านแฟชั่นของเขา และได้รับการแนะนำในนิตยสารแฟชั่นหลายฉบับ เขายังเป็นทูตเพื่อการกุศล The Willow Foundation ซึ่งจัดวันพิเศษสำหรับคนหนุ่มสาวที่ป่วยหนัก